Câu chuyện này đă được Angelina Jolie và Brad Pitt phát hiện ra từ rất lâu về cô con gái Shiloh Jolie-Pitt của họ. Nhưng cho tới tận bây giờ cặp đôi này mới chính thức thừa nhận Shiloh Jolie-Pitt rất nam tính. Tuy nhiên họ rất mong chờ vào thời gian sẽ khiến Shiloh Jolie-Pitt nhận ra giới tính thật của ḿnh là ǵ.Khác với các anh chị em cũng nhà, Shiloh không phải con nuôi mà là con gái ruột của cặp siêu sao Angelina Jolie và Brad Pitt.
Khi mới 4 tuổi, cô bé Shiloh đă bắt đầu có biểu hiện muốn làm con trai khiến vợ chồng Brangelina bối rối. Shiloh nhất quyết thích ăn mặc kiểu tomboy chứ không muốn điệu đà như các bạn cùng trang lứa.Trong một cuộc phỏng vấn với Oprah Winfrey năm 2008, Brad Pitt thừa nhận với giới truyền thông rằng Shiloh muốn được gọi là John hoặc Peter thay cho cái tên nữ tính vốn có.
Ban đầu, bố mẹ tưởng Shiloh thích tên Peter v́ bộ phim Peter Pan nhưng đến lúc phát hiện ra điều Shiloh thực sự muốn là làm con trai th́ Angelina và Brad vẫn hoàn toàn tôn trọng sự lựa chọn của con.
Angelina Jolie chia sẻ: "Con bé muốn ăn mặc như con trai, Shiloh muốn làm con trai. Chúng tôi phải cắt tóc cho Shiloh. Con bé nghĩ nó cũng là đàn ông như các anh, và Brad và tôi không nghĩ đến việc sẽ ép buộc nó phải cư xử hay cảm thấy như thế nào.
Shiloh sẽ sự t́m thấy vị trí của riêng nó và t́m ra điều ǵ làm nó thấy hạnh phúc nhất với bản thân".
Mẹ Angelina từng đề nghị Shiloh đóng vai công chúa Aurora hồi nhỏ trong phim Maleficent nhưng cô bé từ chối và nói thà con làm quái vật một sừng c̣n hơn.
Vai diễn này sau đó đă được chuyển cho em gái Vivienne.
Việc thân thiết với các anh trai cũng là một trong những biểu hiện "nam tính" của Shiloh. Từ sớm, cô bé đă luôn ở bên cạnh hai anh Pax và Maddox như h́nh với bóng.
Shiloh thậm chí c̣n đóng vai như người bảo vệ cho anh trai Pax Thiên hay xấu hổ.
Năm 9 tuổi, Brad Pitt đưa Shiloh tới gặp bác sĩ tâm lư để được tư vấn về xu hướng giới tính của ḿnh. Bác sĩ khuyên hai minh tinh để Shiloh tự lựa chọn phong cách và thời gian sẽ trả lời giới tính của Shiloh là ǵ.
Năm nay đă 11 tuổi, Shiloh Jolie-Pitt vẫn không có vẻ nữ tính hơn trước. Nguồn tin của tờ Wnews cho hay, cô bé đă bắt đầu gặp chuyên gia tư vấn về lộ tŕnh điều trị bằng hoóc-môn để có được ngoại h́nh phù hợp với giới tính thật.
Tuy đă chia tay nhưng Angelia Jolie và Brad Pitt luôn đặt lợi ích của các con lên đầu. Hai vợ chồng vẫn ở bên ủng hộ và giúp đỡ cho Shiloh dù cô bé quyết định giới tính là ǵ.